张雨生是张惠妹很重要的人生导师。他对张惠妹，音乐上的影响很大。
1989年张雨生开始去服役，同年7月发行了临别专辑《想念我》，专辑扉页上写着：我只是想要站在属于自己的舞台上尽情唱歌，同时对所有听歌的人负责。在这段时间里我要感谢一些朋友自始至终的鼓励，让我可以尽情扮好自己的角色，不断进修，创作更多感动自己也感动别人的歌曲，虽然生命中有许多朋友的面容，会随着光阴而无法辨识，而我却要用歌声留住你的记忆，就让未来等一等吧！如果想念我，请到我的歌里来找我。这张专辑的风格延续了《天天想你》，专辑中还收录了张雨生创作的《他们》，这道歌的思想性与许多偶像歌曲有着深刻不同，从这张专辑起，张雨生开始向创作人转变。
戴上学士方帽，领到大学文凭，张雨生的眼神里，仍然有着抹不去的孩子气。而他，就打算这么漾着一脸阳光般灿烂的笑，入伍去接受真正属于男人的考验。四年的大学生活，丰富而短暂，单纯之馀又充满了与众不同的际遇。掌声、喝彩和别人口中所说的幸运，使得他的生活变得不一样了。“每回站在舞台上，唱到忘情时，眼前总会浮现一片蓝，就像小时候在澎湖面向连着天的大海开怀唱歌。”单纯，说明了张雨生唱得好的原因。对于钟爱的，张雨生总也只是要求单纯的圆满，对 歌唱的投入、感情的专注与未来的期待，“能够握在手中的最是得来不易。
他用歌声载满了希望与荣耀，飞扬的情绪饱涨在无止无休的音符中。知足，说明了他对生命的热情。“多想认识每1个认识我的人。”这一年来，我们看到了意气风发、神采飞扬的张雨生，张雨生却看到了更多的自己。他曾用划破平静的高亢嗓音鼓舞了许多年轻的心，如今在他的歌里，却可以找到你我周遭任何人的影子。他尝试创作、传递温情，“每个人都应该是他生活中的英雄。”关怀，说明了他创作的动机。从1989年夏天到1991夏天，是张雨生向校园歌坛的暂别、是向另1种生活冲刺的起点、是重新整理复杂心情的缓冲。
张雨生对张惠妹有知遇之恩，也是她事业的贵人，因为雨生的鼎力相助，张惠妹从默默无闻一举成为天后。张惠妹得成功也给了张雨生充分展现创作才华的机会，从此他可以不必勉强自己亲力亲为厮杀在一直不喜欢的商业市场，在创作自己喜欢的音乐上，也有了更大的主动权。如果张雨生没有过早离去，他俩在事业上都会走得更高更远，而阿妹妹组合也不至于过早解散。
在个人感情上，张雨生是温柔长情的人，他有相处了5年的女友，平时对她保护的很好，避免让她被记者骚扰，也没让女友出现在镜头前。两人在淡水买了房子，如果不出意外就要结婚了…可惜。雨生车祸后，女友不眠不休在医院照顾直至他离世。希望小玲姐余生幸福。
别误导大家了，他们哪有什么感情纠葛，张雨生是张惠妹音乐事业的贵人，在他面前自己的专辑与阿妹合唱最爱的人伤我最深，转而又为阿妹最畅销的两张专辑担任制作人，非常好的诠释了亦师亦友，可惜雨生英年早逝，让阿妹痛心不已，如果张雨生还在，可能阿妹的成就会更高，因为音乐上张雨生是最懂张惠妹的人
张雨生是张惠妹的师父，张雨生去酒吧听张惠妹唱歌，把张惠妹带到了录音棚，张雨生把张惠妹捧成了一线明星，张雨生死后张惠妹依然怀念张雨生，并翻唱张雨生的歌。
他们两个在很早的时候就认识了，张惠妹回忆第一次参加张雨生的演唱会而发出了感慨，我觉得他们两个就是有缘无份吧。
他们俩的情感纠葛比较复杂，我感觉不是情侣了，还能做朋友的，毕竟以前是那么的默契，放弃那份爱意，回归朋友情。